Брайс Ли и его лучший друг Персей Ван заключили пари, чтобы помочь друг другу не остаться навсегда одинокими. Познакомившись с Джесси Сюй на уроке рисования, его пять сестер делают все возможное, чтобы помешать их брату завести девушку. В процессе Брайсу приходится использовать всю свою смекалку и мозг, создавая множество веселых и забавных сценариев. Это история типичного старшеклассника, который борется за девушку, но ему мешают пять сестер.